仙居是台州历史上遭受战乱较多的一个县。隋朝开皇年间，浙江高智慧叛乱时，有汪文进占据东阳，自称天子，其部下蔡道人为司空，据守仙居，后为杨素讨平之；宋代宣和年间，睦州方腊起义时，仙居有吕师囊响应，攻杀了白塔巡检邹进和县尉徐默成，并焚毁了县衙。特别是吕师囊起义，使得仙居在其后很长一段时间里都被认为是难以驯化之地，以至于许多年后的县令李守谦还为此写下了“仙居旧有祖师堂，坐落当初白塔乡。眼见菜头头落地，今人讳说吕师囊”的劝诫诗。不过，也正是这个世人眼中桀骜不驯的县域，在宋元鼎革之际，以最为惨烈的付出，诠释了其对大宋皇朝的忠诚。

宋末的仙居历史吴坚是绕不开的一个人物。吴坚（1213年—1276年），字彦恺，号实堂，白塔厚仁人。历任昆山主簿、太常博士、秘书郎、严州通判、平江知府、太常少卿、华文阁待制兼福建转运使、着作郎兼礼部尚书兼太子舍人、吏部尚书兼国子祭酒、左丞相兼枢密使，是宋朝第一百三十二位宰相。

吴坚前期大多数时间里为官的口碑一直都很好。据《至正昆山郡志》、《咸淳玉峰续志》等书载，吴坚曾任昆山主簿。在昆山时，他坚持每天到学宫亲自给诸生讲学，并仿照当年朱熹在同安县任主簿期间的行为，“以厚风俗、正人伦、明义利、辟奸邪为先务”，“在任多所增创。”由于他的努力，该地“风俗为之一变”。离任后，昆山人民为纪念他的政绩，还为他树碑立传，并入祀名宦。此外，吴坚从太常博士、秘书郎、严州通判、平江知府、太常少卿、华文阁待制兼福建转运使，至着作郎兼礼部尚书兼太子舍人、吏部尚书兼国子祭酒，“累登清要”，也都以沉稳为时人所见重。不过，这样的好名声自宋亡后开始改变，由于其充担了祈请使，后世的史书便开始认为他投降了元朝，以致于《宋史》中没有了他的传记，仙居的历代进士提名碑上也抹去了他的名字。

吴坚的“降元”明以前的文献并未有明确的记载。在与吴坚同时代人，且有相同境遇的文天祥文集中，只记录了吴坚、贾余庆、谢堂向元朝“纳款”和北行二事，并未明确说他降元。而据民国李镜渠先生的考证，明确指摘吴坚降元的是自明代修《台州府志》开始。尓时，府志成稿后，涉及仙居部分由县内冯某修订，于是府志中便多了“降元”二字。后来的《光绪台州府志》对于吴坚的是非功过也曾作过评价：“坚以上年十二月始签书枢密院事，是月两使元君，恋主之情可哀，误国之罪无及。但考其名位，实在文陆之前，惟不能自绝一死，以致寂寞无闻于后世。士君子不幸生当亡国时，其不可审所处哉”。考诸文献我们可以发现，吴坚在南宋末年的地位的确是在文天祥和陆秀夫之前。

吴坚最后的境遇有着“君子不可不弘毅”的担当。文天祥在《指南录后续》中就曾明确记录，当元兵南下时，南宋朝廷中的大小官员都聚集在了吴坚家中，可见其地位之高，对稳定时局之重要。而对于风雨飘摇的南宋王朝来说，像文天祥一样逞一时口舌之快的“乞存境土”的谈判，其实是犯了和谈的大忌，不仅不能解决问题，且可能为临安一城带来屠城之灾。为此，南宋王朝在穷途末路之际，决定“为宗社生灵祈哀请命”而投降，派吴坚、贾余庆等人为祈请使，赴元大都献表请降，并诏天下州郡降元，不失为最好的一种选择。吴坚一生最大的痛苦是充当了祈请使。正如《台州府志》所说的“恋主之情可哀，误国之罪无及”，士君子不幸生在了亡国之时，而又不能以死守节。而事实上，对于生于亡国之际的士君子来说，死是一件容易的事情，忍辱活着更不容易，因为那需要更大的勇气。

宋元鼎革之际，仙居以陈仁玉为代表的曾进行了殊死抗争。（1212—？）字德公，一字德翁、德韬、德翰，号碧栖。嘉定五年（1212）出生于城南黄村（今浙江仙居县城关镇小南门附近）。淳佑十一年，陈仁玉以“白衣”受诏为筵讲官。开庆元年（1259），赐同进士出身。九月任军器监丞兼国史院编修官，十一月任浙东提刑，兼知衢州。后历任浙东安抚使、兵部侍郎等职。德佑元年（1275），谢太后下诏降元。陈仁玉时已告老归寓台州。与权知台州事王钰（仙居人）相议拒招，并招募义民筑城死守台州。景炎元年（1276）二月城破，王钰战死；陈仁玉退隐黄岩石圹山中，临终戒孙永不仕元。

又有张宗华、高申甫和赵时栗。张宗华时任临江教授。开庆元年（1259），元兵攻陷临江，欲火烧文庙，张宗华挺身保护，被杀害。高申甫，字宣卿，武科出身，时任景陵县知县。元兵至，率领乡民格斗而死。赵时栗，字宽甫，时任海盐主簿，与元兵对垒半个多月，最后因粮草断绝，力战而死。

宋元鼎革之际的战乱时称“丙子兵乱”（1276）。历史上，台州的地方志对此事件中仙居相关境况的详细记录不多。如成书于明代的《赤城新志》中，关于仙居的较为详细的记录仅有“吴氏节女”一则。据是书记录，吴氏女，丙子兵乱时，其父携带她避难于山中一庵内，为元兵抓住，用刀逼迫意图强奸，誓死而不从，最后被杀。其余的，便是张宗华、高申甫、赵时栗等在外地死难的。不过，时人的诗文中有关仙居遭受的劫难要比地方志记录的惨烈的多。

如宁海人舒岳祥在其诗中便曾多次提及仙居的兵乱。在《去岁大兵入台仙居幸免今冬屠掠无噍类》一诗中，舒岳祥写道：“初谓无兵祸，那知酷至斯。相看不敢哭，有死未知期。儿随草间没，夫随剑口离。琵琶犹带怨，况是作俘累”。由此可见，元兵入仙居时是进行了屠城，且死难的多以男子为主。又，在舒岳祥的存诗中，还有多首涉及仙居的。如《闻鄞兵入仙居二首》、《七月十五日竞传有铁骑来屠宁海人惧罹仙居祸蹴船入海从鸱夷子游余在龙舒精舍事定而后闻之幸免奔窜深有羡渔家之乐也作渔父一首》、《丙子兵祸台温最烈宁海虽遭焚掠然耕者不废丁》（三首），也多与仙居有关。从上不难看出，宋末元兵入侵浙东南时，以台州、温州遭受劫掠最为严重，而台州尤以仙居最为惨烈。