史载：

     熙宁五年，罢户长。六年，行保甲法，始置保正副、大小保长，讥察盗贼。七年，令耆长、壮丁、乡书手并给顾钱，旣而轮保丁充甲头催税。八年，罢募耆长、壮丁，令保正、大保长掌盗贼、烟火，立庸直别召承贴人隶焉。

                       ——《光绪仙居县志 保正长》

       保长源于保甲制度。保甲制度曾是中国古代的一种地方组织形式，其经历了漫长的发展过程。有些历史学者认为，保甲的原型来自《周礼》中所描述的先秦时期的地方制度。《周礼》说：“五家为邻，五邻为里，四里为酂，五酂为鄙，五鄙为县……使各掌其政令刑罚，以岁时稽其人民，而授之田野，简其兵器，教其稼穑。”很明显，《周礼》所说的这种地方组织形式被赋予了广泛的职能，包括了军事和地方治安。隋唐时期，《周礼》所描述的地方组织形式开始将检察、人口统计、征税和治安监察等职能结合了起来，并开始强调最后一种职能。不过，我们日常所说的保甲或保长，其实是起于北宋时期。

      宋神宗熙宁三年（1070），王安石创立保甲制度。自这一时期开始，保甲不仅被作为了地方组织形式的名称，而且首次将侦查和举报犯罪作为了首要职能。仙居开始实行保甲制度则较北宋中央开始推广要晚了三年。据《光绪仙居县志》记载：“熙宁六年（1073），行保甲法，始置保正、副大小保长，稽查盗贼”。其后，保甲制度虽然屡兴屡废，但基本还是沿袭了王安石创立该制度时的基本初衷。如南宋绍兴九年（1139），令保正长专掌盗贼烟火，不许承文帖及课输事。还有明代武宗年间，王阳明在江西对“保甲”制度的改革，将每户人数登记于牌上，每十户设立一头人，虽然头人（保长）一职每户轮流，但也仍是限于“但有面目生疏之人、踪迹可疑之事，即行报官究理”的治安纠察。

      清初时王阳明的登牌制度开始在全国范围推广。其大体是：十户为一牌，设牌头；十牌为一甲，设甲长；十甲为一保，设保长或保正，综理全保事务。这一体系的主要目的是监察及清查户口数量、迁徙与活动情况。但是，到了清代后期，这种“十家牌”的保甲制度似乎已是名存实亡。正如《光绪仙居县志》在“总甲”中所论及的：“为今之计，莫若修复国初十家牌之法，以默寓古者比闾族党之意，使之出入相友，守望相助，不惟互相觉察以免恶，抑且互相劝诫以入善。如此则政化成，风俗美，民可不劳而治矣。”而保长的大多数职能其实已为地方的乡绅所替代，保长已经沦落为地方治理体系中的杂勤人员，俗称“地方保长”。

      地方保长在晚清至民国前期存续了很长时间。据已故的吴相鸿先生回忆，民国前期的仙居乡镇里，除乡长和事务员外，都有一名或数名地方保长。地方保长没有工资，每年由乡里付给一点微薄的报酬，平日里还要自己种田解决生活。为此，出于对地方保长的照顾，往昔曾有“吃保长糕”的习俗——每年八月新米登场时，地方保长制作米糕，挨户推销，双方用稻谷调换；家境殷实之户，付谷时要比市价高些，以表示对保长常年为大家服务一点谢意，名曰“吃保长糕”。简单地说，地方保长每年售糕是权利，群众吃糕是义务，哪家不吃保长糕，会被认为是“不成体统，太小气了”。

      民国二十三年（1934）仙居再度开始实行保甲制度。民国三十三年（1944）时，仙居全县有二镇四区三十二乡，共计有五百零二个保，四千七百一十七个甲。这一时期的保长，已经成为地方政府权力向农村基层延伸的一重要工具。从相关的文献资料看，担任每保的保长需要经过培训、选拔，具备基本的书写能力。日常的工作，除了以往的催税、派丁、协调治安纠纷，纠察盗贼外，还充当有上传下达，政治动员、宣传和贯彻中央、地方政府政策方针的职能。地方政府对此还制定有相应的奖惩办法。所以，保长也被认为是地方中消息最为灵通、最爱管闲事的人。仙居时下方言中，将地方上消息灵通，爱管闲事的男性或女性称“保长”、“保长婆”，即源于此。