前生的羊草山，曾是中山小学、民生中学、正谊中学三大私立学校之所在。民国二十年（1931），仙居县教育会在文明楼成立；同年五月，仙居县公署教育局改称仙居县教育局。其后的数年，仙居全县的学校教育事业都进入了快速发展阶段。特别是民国二十四年（1935），西乡李镜渠、杨作舟、杨汝耕、沈豫章等人在羊草山创办了私立中山小学。在当时，中山小学是一所完全小学，师资力量和办学水平都很高。学校曾聚集了浙江各地的众多人材，如临海项士元、湘湖师范杨荣光等，金华学者王廷扬还为学校校舍题写过“毓秀轩”三字，仙居旅外的名人陈凤芝、陈静秋、杨凤梧等都曾在校内执教。

                                            私立中山小学留影

       1937年，全面抗战爆发，仙居成为了台州乃至浙省教育的后方基地。是年，台州旅杭同乡会于民国二十年（1931）创办的杭州私立民生初级中学迁徙至羊草山。学校迁徙之初，借用原中山小学的校舍设施，办学经费由仙居、临海、天台、黄岩等县士绅组成的董事会负责筹集，并通过选举决定由黄岩籍董事郑抱天任校长，仙居籍董事李镜渠为董事长。民国二十七年（1938）秋，杭州私立民生初级中学正式开课，时有学生108人，教师12人。

              民生中学校门（原私立中山小学）

      在羊草山办学期间，杭州私立民生初级中学既注重基础教学，也注重社会实践和抗日救亡的爱国主义教育。学校开课后，在五都潘、山枣园等村开办了民众识字夜校。夜校的课程除却学习文化外，还教唱《义勇军进行曲》、《大刀歌》等抗日歌谣。民国二十八年（1939）春季，学校的学生自治会组织了“抗日救亡剧团”和“抗日救亡宣讲团”，引导学生利用课余时间和节假日走向社会，进行抗日救国宣传。时，学生们有自编的歌谣：“篾箩当戏箱，行头随身带。今日走西村，明日翻高山。困的是稻草楼，吃的是百家饭。为了打东阳，最苦也弗怕。”所描述的便是学校的抗日宣讲活动情况。

      杭州私立民生初级中学在羊草山办学的十年时间里，有郑抱天、陈静秋、陈凤芝、李思尹等人曾先后担任过校长，皆系德高望重、学识渊博之人。在师资方面，民生初级中学在当时也堪称一流，项士元、管听石、陈依法、洪三力等人都曾先后在校任教。如项士元是近代台州着名的学者、教育家和藏书家；管听石是着名的史学家，所着有《中国史读法》。

                                  民生中学在羊草山旧址

      民国三十五（1946）春，杭州私立民生初级中学复校迁至杭州市上仓桥，其留在仙居的学生则仍以民生初级中学的名义继续上课至翌年。自1937年至1947年，学校在仙居共计十年，正式办学八年，共有七届毕业生，计男毕业生四百九十人，女毕业生二十三人，合计五百二十二人。

      民国三十六年（1947）七月，在李镜渠、杨凤梧、李思尹等倡导下，仙居西乡士绅捐资在原民生中学校址上创办私立正谊初级中学，由李思尹任校长。民国三十八年（1949）春季，私立正谊中学共计有8个班，二百一十九名学生。同年七月，仙居解放。嗣后，仙居县人民政府接管了私立正谊初级中学，并于九月如期开学。1956年，私立正谊初级中学更名为仙居县第一初级中学，改私立为公立。

      今生的羊草山始于上世纪五零年代末。1958年秋季，仙居县第一初级中学增设高中部。翌年，更名为仙居县横溪中学。自此，羊草山也成为了横溪中学的代名词。同一时期，横溪镇五都潘村无偿赠予土地23亩，使校园面积达到68.05亩。1977年恢复高考后，仙居县确定仙居中学和横溪中学为县重点中学，实行划区招生。其中，横溪中学的招生范围为横溪、田市两个大区，县城以东则属仙居中学的招生范围。尔时，两个学校拼足了劲比高低，竞争相当激烈，横中、仙中文理科各有千秋，两校每年考上高校的学生数不相上下。1981年，林国峰同学以台州市文科第一的成绩考上清华大学；1983年，胡杨斌考上清华大学；1984年，柯国土和沈益源考上清华大学。

                                              曾经的横溪中学后门

      1988年3月，横溪中学新大门竣工，省人大主任陈安羽为学校题写校名。1992年，学校有高、初中各12个班，学生1108人，教职工92人，学校占地民间4万多平方米。1995年秋，横溪中学停止初中部招生。1997年秋成为单设高中。2000年，学校因发展需要，在学校的东北角向横溪镇五都潘村征用42.6亩土地，使校园围墙内土地面积达110亩。2007年，横溪中学开始增招职高学生。